清末画坛，吴昌硕以其深厚的学养功底和惊人的胆识气魄，立异标新，独树一帜，开创了“吴派”画风，一时之间，吴门弟子遍布天下。在诸多门人之中，诸乐三当为其中之翘楚。 许江在《诸乐三书画集序》中综合评价了诸乐三，认为诸乐三“是近代浙江画坛一个极其重要的代表性人物”“是中国书法篆刻专业的奠基人之一”“是一位优秀的中国美术教育家”“又是一位杰出的中国花鸟画家”“同时又是一位金石篆刻家”，从绘画、书法、篆刻、教育等方面肯定了诸乐三的历史地位，并进而指出“潘天寿、吴茀之、诸乐三先生那一代先师”“是近代艺术教育史上的一个重要教授集群”。这个“教授集群”除上述列举的三位之外，还包括沙孟海、陆维钊、陆俨少等人。在中国美术学院发展历程中，这些教授任教时间长短不一，其中潘天寿自1928年起，直至终身均任教于此，是任教时间最长的一位；吴茀之于1944年入职，1946年辞职，1957年再次入职；陆维钊于1960年入职；陆俨少于1961—1966年兼职，1980年正式入职；沙孟海于1963年入职；诸乐三自1946年起，就一直任教于此，从教时间仅短于潘天寿。尽管他们任教时间有先后有长短，但他们在自己专业领域都发挥了巨大的作用，取得了显著的成就，作出了突出的贡献。诸乐三在诗、书、画、印方面长期付出努力，并取得了令人瞩目的成就。曹家达在1936年《希斋印存序》中称诸乐三“于诗、书、画、篆刻，皆能深入堂奥”，指出诸乐三在诗、书、画、印四个方面深得吴昌硕艺术的精髓，继承了吴昌硕的艺术传统。 诸乐三对于绘画和其他文人画家一样，才对绘画的内容之外，又很注重画上的题款，并借此来抒发画家自己本身的思想情感。我们可以从诸乐三的题款看出，诸乐三传承了吴昌硕先生诗歌的成就以及金石书法的艺术造诣。他的书法完全符合了《石鼓文》的用笔特点，用墨农而饱满，笔拙而意浓。他的绘画使用墨色、矿绿色和亮丽的红色，加强三个颜色的对比关系，以增强艺术感染力和震撼力。我们从诸乐三的书画中可以看出，近代海派的最高艺术造诣以及文化。